W marcu 1916 żołnierze Legionów Polskich założyli w Maniewiczach na Wołyniu tzw. drużynę Legjonową o biało-czarnych barwach i białej literze "L" (symbol Legionów) na czarnej tarczy, jako herbem. Wiosną zostały rozegrane pierwsze spotkania drużyny przeciwko innym drużynom żołnierskim. Na jesieni 1916 roku drużyna została przeniesiona do Warszawy. W listopadzie 1918 zawieszono działalność klubu aby 14 marca 1920 reaktywować w Warszawie Wojskowego Klubu Sportowego Warszawa z biało-czerwonymi barwami statutowymi. 8 czerwca 1921 rozegrano pierwszy mecz w mistrzostwach Polski (warszawska klasa A), zakończony porażką 0:3 na Agrykoli z Koroną Warszawa. 31 lipca 1922 nastąpiła zmiana statutu klubu, dopuszczenie członkostwa w nim również osób cywilnych i dodanie do wcześniejszej nazwy oficjalnego członu Legia (Wojskowy Klub Sportowy "Legia" Warszawa).W listopadzie 1949 zlikwidowano stary klub WKS "Legia" Warszawa i utworzono na jego miejsce zrzeszenie sportowe pionu wojskowego o nazwie Centralny Wojskowy Klub Sportowy (CWKS Warszawa) z nowym herbem. 12 września 1956 nastąpił debiut w europejskich pucharach (porażka 0:4 w Bratysławie z czechosłowackim Slovanem w 1/16 finału Pucharu Europy Mistrzów Krajowych) po zrobyciu Mistrzostwa Polski. 2 lipca 1957 powrócono do historycznej nazwy Legia (Centralny Wojskowy Klub Sportowy "Legia" Warszawa), przybrano nowych obowiązujących do dzisiaj barw biało-czerwono-zielono-czarnych i przyjęto obowiązującego do 30 czerwca 2005 herbu. 5 października 1960 nastąpiło oficjalne oddanie do użytku sztucznego oświetlenia na Stadionie Wojska Polskiego im. Marszałka Józefa Piłsudskiego. 2 sierpnia 1967 – wygranie swojej grupy Pucharu Intertoto (jednoznaczne z zostaniem jednym z triumfatorów tych rozgrywek), po zwycięstwie 3:2 w Hanowerze nad tamtejszym Hannover 96. Kwiecień 1970 – dramatyczny półfinał Pucharu Europy Mistrzów Krajowych (0:0 i 0:2 z holenderskim Feyenoordem Rotterdam). 25 kwietnia 1989 nastąpiło odłączenie się sekcji piłkarskiej od wielosekcyjnego CWKS i utworzenie Autonomicznej Sekcji Piłki Nożnej (ASPN CWKS "Legia" Warszawa). Na jesieni 1992 ASPN CWKS "Legia" Warszawa przejął Janusz Romanowski. 20 czerwca 1993 roku Legia wywalczyła kolejne mistrzostwa ale już dzień później Prezydium Zarządu PZPN za "przekupstwo" w meczu z Wisłą Kraków odebrało ten tytuł. 13 września 1995 nastąpił debiut w piłkarskiej Lidze Mistrzów (zwycięstwo 3:1 w Warszawie z Rosenborgiem Trondheim) – ostatecznie Legia doszła do 1/4 finału Ligi Mistrzów odpadając z Panathinaikosem (0:0 i 0:3). W grudniu 1996 ASPN CWKS "Legia" Warszawa przejął południowokoreański koncern Daewoo a 4 lutego 1997 dodano członu Daewoo do nazwy klubu (ASPN CWKS "Legia-Daewoo" Warszawa). 12 lutego 1997 nastąpiło przekształcenie klubu w Sportową Spółkę Akcyjną (od tego czasu oficjalna jego nazwa brzmiała ASPN CWKS "Legia-Daewoo" Warszawa SSA). 1 lipca 2001 usunięto z oficjalnej nazwy klubu członu byłego sponsora i powrócono do nazwy ASPN CWKS "Legia" Warszawa SSA)

26 maja 2002 – wywalczenie pierwszego i jedynego Pucharu Ligi Polskiej (3:0 i 1:2 z Wisłą Kraków)

13 czerwca 2003 – zmiana nazwy z ASPN CWKS "Legia" Warszawa SSA na KP "Legia" Warszawa SSA

9 kwietnia 2004 – odkupienie klubowych udziałów Pol-Mot Holding SA przez Grupę ITI Holdings SA

1 lipca 2005 – zmodyfikowanie dla potrzeb marketingowych obowiązującego nieprzerwanie od 2 lipca 1957 do 30 czerwca 2005 herbu

4 lipca 2006 – pośmiertne włączenie Kazimierza Deyny do Galerii Sław Legii Warszawa wraz z zastrzeżeniem koszulki z numerem 10 i jego nazwiskiem (ceremonia przed wygranym 1:0 towarzyskim meczem z Celtikiem Glasgow)

Mistrzostwo Polski (8 razy): 1955, 1956, 1969, 1970, 1993 (odebrany przez PZPN), 1994, 1995, 2002, 2006

• (21 czerwca 1993 PZPN stosunkiem głosów 5:4 odebrał Legii wywalczone dzień wcześniej mistrzostwo Polski (podejrzenie przekupstwa w wygranym 6:0 wyjazdowym meczu z Wisłą Kraków w ostatniej kolejce sezonu 1992/1993). Tytuł mistrzowski przyznano Lechowi Poznań, zaś Legię sklasyfikowano na 2 miejscu w końcowej tabeli.

Wicemistrzostwo Polski (9 razy): 1960, 1968, 1971, 1985, 1986, 1993, 1996, 1997, 2004

Puchar Polski (12 razy): 1955, 1956, 1964, 1966, 1973, 1980, 1981, 1989, 1990, 1994, 1995, 1997

Finalista Pucharu Polski (6 razy): 1952 (rezerwy), 1969, 1972, 1988, 1991, 2004

Puchar Ligi: 2002

Finalista Pucharu Ligi: 2000

Superpuchar Polski (3 razy): 1989, 1994, 1997

Finalista Superpucharu Polski (3 razy): 1990, 1995, 2006

Europejskie puchary:

• zwycięzca Pucharu Intertoto: 1967

• 1/2 finału Pucharu Europy Mistrzów Krajowych: 1970

• 1/2 finału Pucharu Zdobywców Pucharów: 1991

• 1/4 finału Ligi Mistrzów: 1996

• 1/4 finału Pucharu Europy Mistrzów Krajowych: 1971

• 1/4 finału Pucharu Zdobywców Pucharów: 1965, 1982

Mistrzostwo Polski juniorów U-19: 1969

Wicemistrzostwo Polski juniorów U-19: 1962